慶應義塾のシンボルとなっている図書館旧館は，慶應義塾創立50周年を記念して1912（明治45）年に建てられました。設計には，曾禰達蔵と中條（ちゅうじょう）精一郎が共同であたっています。 曾禰は，ジョサイア・コンドルに建築を学んだ工部大学校の第一期生で，同期には辰野金吾や片山東熊がいます。彼は工部大学校や海軍省に勤務した後，三菱に建築技師として入社，コンドルに協力して丸の内オフィス街の設計・建設に携わりました。 三菱退社後，後輩の中條精一郎と共に曾禰中條建築事務所を構え，民間の建物を多く設計しましたが，それらのほとんどは関東大震災で焼失しています。 図書館旧館は，煉瓦造りで塔屋のある地上２階（一部３階）・地下1階の建物。赤レンガと花崗岩，テラコッタ（素焼粘土）で仕上げられた壮麗な外観，大きな窓や玄関ホール正面階段上のステンドグラスなどを特徴とするネオ・ゴシック様式が用いられています。屋根裏まであった書庫は20万冊もの蔵書収容能力があり，閲覧席も200席以上という当時の大学図書館では他に類のない規模のものでした。 関東大震災と戦災で大きな被害がありましたが，その都度修復されて当時の姿が今に残されています。